Auch die Freunde von Chuck und Blair sind mit von der Partie: Serena (Blake Lively), Nate (Chace Crawford) und Dan (Penn Badgley). Serena van der Woodsen sieht auf den Fotos allerdings nicht so begeistert aus. Ist sie gegen die Hochzeit? Dan bringt sogar farblich passende Geschenke in blau und weiß mit.
Chuck verbringt daraufhin den Sommer mit Nate in Kalifornien, während Blair mit Louis und seiner Familie die anstehende Hochzeit plant. Als sie erfährt, dass sie zudem schwanger ist, ist sie sich nicht sicher, von wem das Baby ist, weswegen sie einen Vaterschaftstest machen lässt, um sicherzugehen, dass es nicht von Chuck ist.
Die Chuck-Blair Beziehung, am häufigsten genannt Chair, ist eine Beziehung zwischen Blair Waldorf und Chuck Bass. Sie waren mehrere male zusammen, doch trennten sich häufig wieder. Letzendlich Heirateten sie in der Folge New York, I Love You XOXO , der letzten Folge der 6. Staffel. In dieser Folge wird am Ende auch die Hochzeit von Serena und Dan gezeigt, 5 Jahre später, dort kamen sie mit ...
Chuck kann es nicht zulassen, dass er Blairs Hochzeit ruiniert. Wenn Blair Louis heiraten will, dann soll sie das tun. Chuck will nur, dass sie glücklich ist. Als der Pater gehen will, fängt Georgina ihn ab und versorgt ihn mit einem Medikament gegen Übelkeit. Georgina will sich mit ihm verbünden. Sie müssen das schwächere Glied des zukünftigen Ehepaars angreifen und das ist eindeutig ...
Chuck erzählt, dass Blair nicht mehr auf ihn reagiert. hat und es tut ihm leid, dass Blair ihr Baby verloren hat. Louis erwidert, dass es so aussieht, als würde es Blair den Umständen entsprechen gut gehen. Sie plant die ganze Zeit die Hochzeit. Chuck bietet Louis an, ihn unter seinem Schirm nach Hause zu bringen.